Второе воскресенье месяца приходится на одну (и только одну) дату с 8 по 14 включительно. Тогда выражение cron будет легко получить.
Предположим, оно должно быть 0 0 0 8-14 * Sun
, и ниже мой тест показывает первые пять дат.
Предположим, выражение должно быть правильным, надеюсь, это поможет вам.