Проблема в том, что в вашем коде объект фигуры перезаписывается, то есть точечный график заменяет линейный график, а не добавляется к нему.
import pandas as pd
import plotly.express as px
df = pd.DataFrame({'timestamp': ['2020-01-15 06:12:49.213', '2020-01-15 06:12:49.313', '2020-01-15 08:05:10.083', '2020-01-15 08:05:10.183',
'2020-01-15 09:01:50.993', '2020-01-15 09:01:51.093', '2020-01-15 09:51:01.890'],
'data': [20.0, 19.5, 20.0, 20.5, 21.0, 21.5, 22.0],
'start': [0.0, 1.0, 0.0, 0.0, 1.0, 0.0, 1.0]})
fig = px.line(x=df['timestamp'], y=df['data'])
fig.add_scatter(x=df['timestamp'], y=df['data'], mode='markers', marker_color=df['start'], marker_size=10)
fig.update_layout(plot_bgcolor='#bababa', showlegend=False)
fig.show()