Вам нужно только установить переменные JAVA_HOME и CATALINA_HOME. Вам не нужно устанавливать CLASSPATH (и вы, вероятно, не должны), catalina.bat установит его правильно. Я рекомендую использовать скрипт, подобный следующему:
set JAVA_HOME=C:\Sun\SDK\jdk
set CATALINA_HOME=c:\Tomcat5.5
"%CATALINA_HOME%\bin\startup.bat"
Выше предполагается, что вы скачали zip-версию Tomcat.