Team System (Developer / Suite) - это расширенный вариант Professional, поэтому вы получаете дополнительные функции только при обновлении. Tester - это немного другой набор функций, хотя он включен в Suite.
Самый распространенный способ перехода - обновить все станции разработчика одновременно. Нет причин не делать этого
Что касается Team Foundation Server, для этого требуется немного больше планирования, в зависимости от ваших требований к управлению исходным кодом и управлению проектами; это разговор сам по себе.