Вы не можете иметь раздел внутри тега , поэтому вы должны настроить подпапку как собственное приложение IIS (и ASP.NET). Таким образом, вы должны иметь возможность запускать подраздел самостоятельно.
Я думаю, что 500.19 - это ошибка "не могу прочитать или проанализировать web.config" - есть ли в ней детали? Вам может потребоваться включить удаленные ошибки (или проверить Event Viewer), чтобы увидеть их. Если у вас все еще есть проблемы, опубликуйте фрагмент web.config.
В качестве отступления - я никогда не был фанатом вложенных приложений и, вероятно, предпочел бы, чтобы ваша обычная страница Login.aspx обрабатывала ее с помощью MemberOf или, возможно, перенаправляла на SpecialUserLogin.aspx или что-то еще. Вложенные приложения - это PITA для настройки и тестирования, IME (например, я не думаю, что вы даже можете заставить его работать под Cassini - хотя вы можете сделать для него 2 отдельных проекта и объединить их при развертывании).