Это спецификация pry c, и она должна быть исправлена, см. this commit .
Обновление pry (у которого pry-rails есть зависимость) до v0.13.0
Редактировать: С другой стороны, pry-nav, которая также, похоже, связана с вашими проблемами, в настоящее время запрашивает что-то ниже v0.13.0, поэтому она может работать не так, как сейчас. Вы должны заставить его работать с последней прай.