Что не так с использованием al oop?
cout << "how many random numbers? ";
int num;
cin >> num;
for (int i = 0; i < num; ++i)
randomGenerator();
Кстати
int randomize(); //call it once to generate random number
- это прототип функции, а не вызов функции. Таким образом, вы не вызываете эту функцию любое количество раз.
Если вы хотите вызвать функцию один раз, сделайте это в main, прежде чем делать что-либо еще, и поместите прототип в верхней части кода, где он принадлежит.
int randomize(); // here the prototype for randomize
int main()
{
randomize(); // and here's the call to randomize
...
}