Один путь таков:
<asp:CheckBox ID="CheckBox1" runat="server"
Checked='<%# (((String)DataBinder.Eval(Container.DataItem, "Status")) == "O")?true:false %>' />
и тогда у вас есть контроль в коде, например:
protected void gvFiles_RowDataBound(object sender, GridViewRowEventArgs e)
{
if (e.Row.RowType == DataControlRowType.DataRow)
{
if (DataBinder.Eval(e.Row.DataItem, "LastUser").ToString() == "x")
{
TextBox txtId = gvFiles.FindControl("txtId") as TextBox;
txtId.Text = "NA";
}
}
}