технически говоря, вы можете создать сценарий 365 PS, который запускается из локального файла .csv, в котором находятся ваши пользователи, а затем настроить планировщик задач на ежедневный запуск этого сценария, сценарий затем проверяет файл .csv и даты и запускается, если условия если нет, то он закроется, пока на следующий день планировщик задач не запустит его
лично, однако я бы создал выделенную форму windows или приложение WPF с использованием c# и вставил бы все сценарии PS внутри него, есть некоторые своего рода интерфейс для ввода пользовательских данных и дат и т. д. c, затем оставьте это приложение работающим в качестве службы на сервере, чтобы оно могло выполнять эти задачи, когда настало время