Это довольно просто, если вы бросите Spring в уравнение. И вот оно:
...
WebAppContext webAppContext = new WebAppContext();
webAppContext.setServer(server);
webAppContext.setContextPath("/");
webAppContext.setResourceBase(new ClassPathResource("webapp").getURI().toString());
server.addHandler(webAppContext);
....
Это заставит Jetty найти необходимые веб-ресурсы внутри файла JAR.