Я только что попробовал последнюю версию и не увидел никаких проблем. Можете попробовать этот код:
from appJar import gui
words = ['aaa', 'bbb', 'ccc', 'ccd', 'cce']
with gui() as app:
app.entry('words', words, kind='auto')
app.button('SubWindow Test', app.showSubWindow)
with app.subWindow('SubWindow Test'):
app.entry('words2', words, kind='auto')