Мне кажется, я знаю, что я делаю неправильно. Я запускаю серверные и клиентские файлы в одной консоли. Я думаю, что мне нужно открыть две консоли и запустить один файл в каждой, чтобы они могли общаться. (Дох!) Я на работе, поэтому я не могу проверить это прямо сейчас. На всякий случай кто-то еще был озадачен этим.
Да, я не осознавал, что каждый файл должен запускаться в своем собственном экземпляре IDLE, но теперь это имеет смысл. Сокет не подключится к себе!