Обычно сертификат на стороне клиента (используемый для аутентификации клиента на сервере) необходимо физически передать клиенту (на носителе), в противном случае, если сертификат отправляется по электронным каналам, существует высокий риск перехвата , Но если используется безопасное соединение, проблема становится менее критичной.
Таким образом, ответ зависит от того, как построено клиентское приложение. Самый простой подход - добавить возможности обновления сертификата ( до истечения срока действия ) прямо из приложения. Приложение будет запрашивать новый сертификат с сервера.
Если такие возможности не встроены и их невозможно добавить, ответ будет зависеть от того, где клиентское приложение хранит сертификат, используемый для аутентификации. Если это какой-то файл, то единственным выбором будет автоматизация подключения к удаленному рабочему столу с использованием какого-либо средства автоматизации.