как ~ означает домашний каталог Cygwin, и, возможно, вы хотите, чтобы домашний каталог Windows отличался от него, поэтому попробуйте
cd /cygdrive/c/users/your_windows_user_name/Documents
Если вместо этого вам нужен действительно домашний каталог Cygwin, чем команда та же
cd ~/Documents