Если пользовательский ввод «холодный снаружи», а не просто «холодный», программа перемещается (как и положено) в оператор else. Как заставить его запускать и выбирать ключевые слова, не зная пользовательского ввода?
System.out.println("I am doing well, thank you! How's the weather today?");
String s = scan.nextLine();
if (s.equalsIgnoreCase("cold") || s.equalsIgnoreCase("freezing")) {
System.out.println("You'd better bundle up");
} else {
System.out.println("Stay cool");
}