Попробуйте сделать это:
1) Go по этой ссылке: https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py, скопируйте код и сохраните его как get-pip.py
2) Перейдите в каталог, в котором вы сохранили get-pip.py
, используя CMD
3) Затем введите эту команду в CMD: python get-pip.py
4) pip должен быть успешно установлен после этого.
Если это не сработает, попробуйте удалить pip с помощью: python -m pip uninstall pip
и попробуйте описанный выше процесс еще раз.
Кстати, вы можете столкнуться с этой проблемой, потому что можете использовать очень старая версия pip, и установка последней версии может решить вашу проблему.
Поэтому вы можете обновить pip, используя префикс переопределения, подобный указанному в вашей команде обновления: pip install --index-url=https://pypi.python.org/simple/ --upgrade pip
PS: убедитесь, что вы не используете прокси-сервер, и если вы используете его, то используйте настройки прокси-сервера с командами.