Discord, кажется, имеет несколько симпатичных api docs , которые на 100% покрыты библиотекой discord.py. Я бы покопался там немного и посмотрел, сможешь ли ты достичь того, что ищешь, с этим. Что-то простое, например, текстовый файл, будет работать для хранения постоянных данных, например, отметка времени или идентификатор последнего сообщения перед тем, как пользователь выйдет из системы.
Обе ваши идеи кажутся мне достойными, я бы сказал, просто попробуйте их построить и посмотрите, не наткнетесь ли вы на какие-нибудь дорожные блоки. К тому времени, как вы это сделаете, вы лучше поймете возможности и ограничения API и сможете создать лучший план.