Установлено самое последнее SQL Server Management Studio v18.4 на Windows 10.
Меню отладчика отсутствует.
https://docs.microsoft.com/en-us/sql/ssms/scripting/run-the-transact-sql-debugger?view=sql-server-ver15
Как начать отладку хранимой процедуры?
Я положу это как конкретный ответ, Microsoft удалила функциональность отладки Management Studio начиная с 18 версии продукта. (https://docs.microsoft.com/en-us/sql/ssms/release-notes-ssms?view=sql-server-ver15#180)
Цитата:
Устаревшие / удаленные функции T- SQL Отладчик
Устаревшие / удаленные функции
T- SQL Отладчик