Проблема в том, что вы сравниваете «полную» отметку даты с отметкой времени, что не имеет смысла. Подумайте об этом так: что важнее: вторник, 1 марта 2020 года, в 12:30 или 12:40? Это не имеет никакого смысла.
Эта строка:
TypeError: '<' not supported between instances of 'datetime.datetime' and 'datetime.time'
говорит вам, что вы сравниваете объекты другого типа.
Это делает , однако, имеет смысл сравнивать 12:30 и 12:40 - так что, в основном, сравнивайте только временные метки. Если вы хотите сравнить только часть времени с датой, см. Приведенные ниже вопросы и ответы, чтобы получить только часть времени с отметкой даты:
Python: преобразование из `datetime.datetime` в` time.time`