Я начал на машине с UNIX, пошел на Mac, затем в Windows, затем, наконец, завел Windows и Mac вместе ... на Mac Pro. Из языков, которые вы упоминаете, C, Python, Javascript и PHP, на самом деле нет никаких различий, о которых стоит говорить между Mac и Windows. AppleScript, очевидно, не существует, и я не уверен насчет Objective C, так как я не использую его.
Я бы порекомендовал вам использовать что-то вроде VMWare Fusion для создания виртуальных машин Windows на вашем Mac. Это то, чем я занимаюсь. Таким образом, вы можете создавать сценарии для пакетных файлов в Unix и применять их в своей среде Windows.
Если это невозможно, для Bash вы можете использовать Cygwin в Windows. Это UNIX-версия командной строки Windows, которая позволяет вам делать то, что вы можете делать в UNIX.
Также стоит изучить фреймворк .Net. Если вы разрабатываете для Windows, вы, вероятно, захотите получить Visual Studio. Изучение C # - это лучшее, с чего вы могли бы начать, поскольку оно быстро становится lingua franca Windows.
Я не могу указать вам какие-либо книги, поскольку тем, которые я использовал для изучения Windows, уже около 10 лет, но я надеюсь, что это краткое вступление поможет.