Такое ощущение, что я что-то не так сделал с Server Cert (но ошибка относится к CA) и / или CA, и я понятия не имею, почему он работал на P C.
Я заново создал все сертификаты с последующими настройками:
CN=localhost
[alt_names]
IP.1=127.0.0.1
IP.2=192.168.0.101
IP.3=<external_ip_here_to_check_from_the_web>
И он отлично работает на обеих платформах.