Примерно так: обратите внимание, что мне потребовалось много времени, чтобы выяснить, почему замена не понравилась &
Я предполагаю, что длинные тексты, например, не найдены внутри HREF. Если это так, нам нужно больше обработки
ПРИМЕЧАНИЕ. В вашем тексте есть только одна строка длиной более 100 символов, поэтому я ограничился 80 символами
$(function() {
const $content = $("#content");
let html = $content.html()
$content.text().split(/\s+/gm)
.filter(str => str.trim().length > 80)
.forEach(str => {
str = str.replace(/\&/g, "&")
html = html.replace(str, `<span class="replace">${str.slice(0,50)+"..."}</span>`);
})
$content.html(html);
})
.replace {
color: red;
}