Вы перебираете один элемент, то есть всю строку, разделенную запятой. Вам нужно разделить строку запятыми:
>>> month_dict = {k:v+1 for v,k in
enumerate('Jan,Feb,Mar,Apr,May,Jun,Jul,Aug,Sep,Oct,Nov,Dec'.split(','))}
>>> print(month_dict['May'])
5
Ваш подход дает следующий словарь:
{'Jan,Feb,Mar,Apr,May,Jun,Jul,Aug,Sep,Oct,Nov,Dec': 1}
Таким образом, вы можете видеть, что это ключ 'Jan,Feb,Mar,Apr,May,Jun,Jul,Aug,Sep,Oct,Nov,Dec'
, нет индивидуального ключ с именем May
.