Вы пробовали запускать команды как root? Readline требует доступа root.
sudo pip install readline
Или, если включен windows ...
sudo pip install pyreadline
Если это не сработает, вы можете сначала попытаться переустановить pip:
pip install --upgrade --force-reinstall
Пожалуйста, опубликуйте сообщения об ошибках, которые вы видите при попытке!