Скрепка довольно шумная, когда не удается удалить файл.
Без какой-либо специальной настройки при удалении объекта связанные с ним файлы, если они есть, также удаляются, и это отмечается в журнале (по крайней мере, в режиме разработки):
[paperclip] Deleting attachments.
[paperclip] deleting /clipper/public/system/avatars/3/original/whatever.JPG
Если Paperclip не сможет удалить файл, он просто выдаст исключение.
Все это было протестировано с помощью новейшего Paperclip (клонировано с github 25 мая). Если у вас более старая версия, вы можете обновить ее, а затем запустить несколько тестов, просматривая журналы.