Это на самом деле работает.
Проблема в том, что шрифт awesome отображает только один класс значков. Измените функцию addClass на toggleClass следующим образом:
$(document).on('click', '.btn-image-cover', function () {
var item_id = $(this).attr('data-id');
$('.image-cover').val('');
$('#imageData' + item_id).val('1');
$('.btn-image-cover').not(this).find('i').removeClass('fa-check-circle').addClass('fa-circle');
$(this).find('i').toggleClass('fa-circle fa-check-circle');
});
JSFiddle link
toggleClass удалит класс "fa-circle", когда он присутствует, и добавит Класс "fa-check-circle", если он отсутствует, и наоборот.
Как отмечает @Teemu, у вас также есть идентификаторы с вашими (кнопка + вход: скрытый) парами. Я изменил идентификатор ввода: скрытый, чтобы начать вместо «imageData».