Судя по наличию java .base / jdk.internal.loader.ClassLoaders в трассировке стека, вы используете Java 9 или новее. DefaultRestartInitializer в Spring Boot пытается преобразовать загрузчик класса приложения в URLClassLoader. Это работает в Java 8 и более ранних версиях, но не работает в Java 9 и более поздних версиях. Spring Boot был обновлён до версии 2.0, чтобы справиться с этим изменением в Java 9.
Если вы хотите использовать Spring Boot с Java 9 или более поздней версией, вам следует выполнить обновление до Spring Boot 2. В то время На момент написания статьи последняя версия 2.0.5 поддерживает Java 8, 9 и 10. Spring Boot 2.1, который будет выпущен позднее в этом году, добавит поддержку Java 11.