Тайбур Рахман дает ответ в комментарии, новые переменные PDFs должны быть добавлены в «использование», тогда код будет правильным.
Полный код:
$pdf = PDF::loadHTML($str_html)->setPaper('a4', 'portrait');
$pdf2 = PDF::loadHTML($str_html2)->setPaper('a4', 'portrait');
Mail::send('emails.mail', $data, function($message) use ($data, $pdf, $pdf2){
$message->from('...@...');
$message->to(...@...);
$message->subject('test test');
$message->attachData($pdf->output(),'test.pdf');
$message->attachData($pdf2->output(),'test2.pdf');
});