Это что-то вроде
df1:
col1 col2 col3
11 2019-12-31 15:30:00 2020-01-02 22:15:00
11 2019-04-25 12:00:00 2020-05-01 12:00:00
11 2020-02-20 08:30:00 2020-03-02 12:00:00
12 2018-10-29 11:00:00 2018-10-29 13:00:00
18 2019-05-02 10:00:00 2019-05-02 20:00:00
df2:
col1 col2 col3
11 2019-11-20 12:00:00 2020-04-30 23:59:59
11 2000-01-01 00:00:00 2001-06-30 23:59:59
17 2005-02-28 10:00:00 2015-12-24 15:00:00
18 2019-01-01 12:00:00 2019-05-02 12:00:00
df3: Should be like this,
col1 col2 col3 (IS or NOT) IN
11 2019-12-31 15:30:00 2020-01-02 22:15:00 True
11 2019-04-25 12:00:00 2020-05-01 12:00:00 False
11 2020-02-20 08:30:00 2020-03-02 12:00:00 True
12 2018-10-29 11:00:00 2018-10-29 13:00:00 False
18 2019-05-02 10:00:00 2019-05-02 20:00:00 False
ПРИМЕЧАНИЕ1: времена не перекрываются для одного и того же индекса col1
ПРИМЕЧАНИЕ2: пункт 11 равен True, когда первый раз в df1 вызывает весь интервал является ПОЛНЫМ в одном интервале df2 (первая строка для 11) Вторая строка df1, для которой 11 отображается, является ложной, поскольку интервал времени не полностью входит ни в один из интервалов для значения 11 en df2.