Вот решение с использованием Python регулярных выражений и понимания списка:
import re
files = ['foobar.asm', 'foobar.ASM', 'foobar.asm.1', 'foobar.ASM.11', 'foobarasm.csv']
asm_pattern = '\.(asm|ASM)$|(asm|ASM)\.[1-9]$|\.(asm|ASM)\.[1-9][1-9]$'
asmFiles = [f for f in files if re.search(asm_pattern, f)]
[print(asmFile) for asmFile in asmFiles]
Последний элемент из файлов списка - это крайний случай, о котором я подумал, чтобы проверить шаблон поиска. Он не отображается в результате, как ожидалось.