Ни pyOpenSSL, ни M2Crypto не предоставляют возможности DTLS OpenSSL (насколько я знаю). Итак, первым шагом будет расширение одной из этих библиотек для поддержки. После этого вы можете расширить Twisted, чтобы использовать новые функции, которые вы только что добавили в базовую библиотеку SSL.