Некоторые системы не записывают в файл до тех пор, пока в буфере не будет определенное количество данных для отправки. Или иногда случается, что файлы не записываются, пока вы не закроете файл.
В любом случае этот код работает на W10 x64 Python 3.7. Файл обновляется на лету, как и следовало ожидать.
exit_loop = False
filename='guest_book.txt'
while exit_loop == False:
with open(filename,'a') as file_object:
name=input('Please enter your name: ')
if name == 'xxx':
exit_loop = True
else:
file_object.write(name)
file_object.write('visit the website')