Существует закрытая проблема (# 66349), которая кажется идентичной описанному вами поведению:
https://github.com/microsoft/vscode/issues/66349
Вот объяснение пользовательского интерфейса и Предлагаемый обходной путь:
Этот список заполняется от открытия чего-либо в VSCode извне (например, через командную строку или Файл> открыть). Он не предназначен для изменения всякий раз, когда вы открываете редактор изнутри. В этом случае Ctrl + P - лучший способ открыть недавно открытые файлы.
Проблема (# 66349) была объединена в эту закрытую проблему, которая имеет совершенно неудовлетворительное заключение:
https://github.com/microsoft/vscode/issues/57642
Эта проблема закрыта, чтобы сохранить количество проблем в нашей папке входящих сообщений на управляемом уровне, мы закрываем проблемы, которые не будут решаться в обозримое будущее: мы смотрим на количество голосов, полученных за вопрос, и количество поданных дубликатов. Подробнее здесь. Если вы не согласны и считаете, что этот вопрос имеет решающее значение: мы будем рады выслушать и пересмотреть вопрос.
Таким образом, на данный момент решение состоит в том, чтобы полагаться на Ctrl + P
вместо списка «Открыть недавно».