Просто добавьте, сделайте это маленькое изменение! (Добавление else
в ваше второе условное выражение)
if (rollType.Key == ConsoleKey.A)
{
advantage = true;
}
else if (rollType.Key == ConsoleKey.D)
{
disadvantage = true;
}
else
{
Console.WriteLine("Invalid Input");
StartApp();
}
То, что происходило до того, как ваша консоль прочитала бы клавишу A и ввела первое условное выражение. Так как второе и третье условные выражения отделены от первого, второе также будет проверено, и если оно не истинно (что в данном случае не будет истинным), то не имеет значения, что вводить оператор else. Надеюсь это поможет.