Автоматически ли он перезагружается при редактировании одного из его исходных файлов, как это происходит на Linux?
В этом случае организуйте периодическое выполнение чего-либо, что «редактирует» исходный файл. Почти наверняка достаточно открыть для записи и закрыть. На linux, touch file.py
вызывает перезапуск. В крайнем случае создайте файл Python, импортируемый вашим проектом, содержащий функцию, которую вы на самом деле не используете. Для перезапуска замените его самой копией.