Может быть, вы должны попытаться сделать ваше приложение работающим автономно с py2exe или pyInstaller.
Будет сгенерировано приложение, которое ничего не ожидает от целевой машины. У вас будет exe-файл, который пользователь может выполнить, не зная, что используется Python. Будет включен интерпретатор Python и необходимые библиотеки.
Затем вы можете использовать Inno Setup, чтобы создать установщик Windows, который будет копировать все необходимые файлы.
Я не уверен, что Django очень легко включить в такую автономную версию.
Надеюсь, это поможет