Я конвертировал большие, множественные и сложные проекты C, используя Rake, и несколько маленьких Java-проектов.
И я никогда не вернусь к make-файлам!
Грабли для моих глаз гораздо более читабельны, чем файлы makefile или ant.
У Rake и ruby есть свои проблемы, главной из которых является приличная документация, и для создания достойных систем сборки все равно потребуется некоторое обучение и опыт, если вы не очень разбираетесь в Ruby.