Учитывая формат вашей даты, я бы просто воспринял это как целое число, оно должно работать хорошо.
Сначала попробуйте сделать стандарт l oop. Затем вы можете инкапсулировать его в функцию, затем вы можете использовать функцию понимания списка. Это было бы намного более читабельно таким образом.
Значение l oop должно быть примерно таким:
ref_date = int('20200121')
for fn in os.listdir():
current_file_date = int(fn.split('.')[0].split('_')[-1])
if current_file_date > ref_date:
...
Технически, вы можете сравнивать строки напрямую, не конвертируя их в целые числа.