Это вызовет исключение (я не могу вспомнить точное сообщение). Я получал их время от времени, и я думаю , что их невозможно поймать. Быстрый способ проверить это - создать анонимный блок с методом isFuture, который отправит 10 писем внутри цикла. Вызовите этот метод isFuture внутри другого цикла (также в 10 раз), и вы отправите 100 электронных писем, не выходя за пределы регулятора.
Конечно, вам нужно будет выполнить код 11x, чтобы получить исключение по электронной почте. Это довольно хитрый способ сделать это, но это лучше, чем нажатие кнопки 1000x.