ОК, так что я в конце концов понял это. Я не знаю, почему я не подумал об этом вчера! Приношу извинения всем, кто потратил на это время.
Я поделюсь своим решением на случай, если кому-то еще будет интересно, хотя, если вы думаете о более эффективном способе, пожалуйста, поделитесь им. Это работает, но я подозреваю, что это довольно неэкономично.
Я добавил контекст в свою модель (которая была основана на сообщении, связанном в моем вопросе):
from wagtail.images.models import Image
class CustomPage(Page)
...
def get_context(self, request):
context = super().get_context(request)
images = Image.objects.filter(collection=self.collection)
context['images'] = images
return context
...
Моя передача изображения шаблона теперь выглядит действительно просто:
...
{% for item in images %}
{% image item width-352 format-jpeg as item_352 %}
...
В результате пользовательский опыт улучшается. Теперь мы создаем коллекцию, помещаем все файлы изображений в одном go в эту коллекцию (как отдельную мультизагрузку) и выбираем эту коллекцию на странице. Я думаю, что сейчас это настолько близко, насколько я могу найти решение для загрузки галереи. Альтернативы очень приветствуются.