Если вы создаете что-то, что требует большого взаимодействия с пользовательским интерфейсом и является достаточно нестатичным по отношению к своей презентации, я бы предложил Silverlight.
Если вы используете (относительно) простой пользовательский интерфейс (то есть представление данных, таких как клиенты и заказы в виде таблиц) с не слишком большим количеством хитрости пользовательского интерфейса, то я бы предложил вам придерживаться ASP.NET.
Сделав и то, и другое, я обнаружил, что Silverlight надрывается, когда дело доходит до выполнения сложных действий с пользовательским интерфейсом, или вам нужно исключить обратные вызовы и обратные передачи на сервер.