Вот пример, который не будет работать. Условие в цикле никогда не будет выполнено, потому что бросок, достигший 31 января 2014 года, вернется к 1 января 2014 года.
Calendar start=new GregorianCalendar();
start.set(Calendar.YEAR, 2014);
start.set(Calendar.MONTH, 0);
start.set(Calendar.DAY_OF_MONTH, 1);
//January 2, 2014
Calendar end=new GregorianCalendar();
end.set(Calendar.YEAR, 2014);
end.set(Calendar.MONTH, 1);
end.set(Calendar.DAY_OF_MONTH, 2);
//February 2, 2014
while (start.getTime().before(end.getTime())){
start.roll(Calendar.DATE, 1);
}