Вы можете начать с изучения Groovy и Grails , что может показаться вам немного более знакомым. Затем вы можете больше узнать о Java-части Groovy, чтобы ознакомиться с возможностями Java. Со временем (если вам нужно) вы можете перейти на 100% Java.
Groovy во многом похож на Ruby (по крайней мере, с моей точки зрения Ruby-новичка), но у вас также есть полный доступ к библиотекам Java и кодированию.
Полагаю, вы могли бы сначала изучить JRuby , а не Groovy, поскольку это реализация Ruby на основе Java.
Лучше всего подумать о том, что вы хотели бы сделать с Java, и попытаться углубиться в эту область. За последние несколько лет Java в целом стала довольно громоздкой.
Удачи, и я надеюсь, что это немного поможет.