Я предполагаю, что это контекстное меню, с которым у вас проблемы при использовании привязки данных.
Кнопка переключения не находится в логическом дереве контекстного меню, поэтому она не может найти кнопку переключения с помощью ElementName, см. http://blogs.msdn.com/b/mikehillberg/archive/2008/05/23/of-logical-and-visual-trees-in-wpf.aspx
Вот почему вы получаете ошибку для этой привязки в окне вывода в VS:
System.Windows.Data Ошибка: 4: не удается найти источник для связывания с
ссылка 'ElementName = toggleButton'.
BindingExpression: Path = IsChecked; DataItem = NULL; целевой элемент
'MenuItem' (Name = 'menuItemBlock'); целевое свойство IsChecked
(введите 'Boolean')
Чтобы исправить, найдите кнопку переключения с помощью FindAncestor:
<MenuItem
Header="Block"
IsCheckable="True"
IsChecked="{Binding RelativeSource={RelativeSource FindAncestor, AncestorType=ContextMenu}, Path=PlacementTarget.IsChecked}" />