Вероятно, здесь происходит то, что ваш клиент сначала пытается подключиться через SSL и по какой-то причине получает отказ. Затем он автоматически повторяет попытку с отключенным SSL и отклоняется, поскольку pg_hba требует ssl. Клиент сообщает вам только эту вторую ошибку (или сообщает обо всех, а вы замечаете только 2-ю), которая не самая полезная.
Если вы установите PGSSLMODE = require или эквивалентный на клиенте, он должен остановиться после первой попытки и более отчетливо сообщить о первой ошибке.
Более подробную информацию вы также можете найти на сервере лог-файл. Сообщения, отправленные неаутентифицированному (предположительно враждебному) клиенту, могут быть намеренно расплывчатыми.