Я потратил около суток, пытаясь выяснить, почему один конкретный класс не использовал TypeConverters, отмеченные в его свойствах.
Оказывается, это был не сам класс, а факт что я создал ручную привязку данных к пользовательскому интерфейсу, где я обычно использую метод расширения.
Итак, перед тем, как go гоняться за «AssemblyResolve» или «использовать имя типа вместо typeof», если ваша проблема включает в себя привязку данных, проверьте это.