Вы хотите добавить туда строковые значения, но выбранные строки - сложный объект. Он содержит результирующие строки и каждый столбец внутри (вместе со многими, многими свойствами).
См. Ниже, где "ColumnNameIDK" только один, и у вас может быть много для рассмотрения. В этом запросе в конечном итоге будет много вставок. (В целях безопасности мы можем преобразовать это в параметризованный запрос в будущем)
...
Dim Query As String
Dim rows As DataGridViewSelectedRowCollection = MyDataGridView.SelectedRows
for each row in Me.DataGridView1.SelectedRows()
Dim myRow As DataRow = (TryCast(row.DataBoundItem, DataRowView)).Row
query &= "insert into PTWData * values ('" & myRow("ColumnNameIDK")& "');"
'this query appended on each pass
next
Command = New SqlCommand(Query, connection)
Reader = Command.ExecuteReader