У меня тоже есть эта проблема - иногда iTunes приходит в бешенство и удаляет данные. Большинство приложений не настолько важны, чтобы люди могли жаловаться, но если у вас есть, вы услышите об этом. Как кажется, вы делаете.
Моя теория заключается в том, что в iTunes что-то идет не так, и приложение удаляет данные, удаляя данные, а затем переустанавливает их снова - свежо и мятно.
Одна вещь, которую я могу предложить, это хранить данные как в Keychain, так и в папке Documents, и искать в обоих этих местах. Когда приложение удаляется, цепочка для ключей НЕ очищается, по крайней мере, не сразу. Однако при восстановлении резервной копии на другом устройстве цепочка для ключей не переносится, поэтому документы по-прежнему необходимы.
Другим вариантом является поощрение резервного копирования в онлайн-хранилище с разрешения пользователя. Конечно, вам нужно контролировать доступ, так что это немного беспокоит.