the_string =~ /fwd:|fw:/i
Вы также можете использовать что-то вроде
%w(fwd: fw:).any? {|str| the_string.downcase.include? str}
Хотя лично мне больше нравится версия, использующая регулярное выражение в этом случае (тем более, что во втором случае нужно вызывать downcase, чтобы сделать его нечувствительным к регистру).