Мы используем библиотеку itext7 v7.1.11 и обнаружили, что она падает с NullReferenceException в VS2019 v16.5.4 в этой строке:
var font = PdfFontFactory.CreateFont(StandardFonts.TIMES_ROMAN);
, но только при работе в режиме отладки. Это работало в более ранних версиях VS2019 - кажется, недавнее обновление сломало вещи? Я пробовал на VS2017, и нет кратера sh.